В мае 2003 Дафф исполнила ту же роль, только в широко экранной версии "Лизи МакГуаер". После окончания средней школы Хиллридж, Лизи и ее друзья отправляются в путешествие от школы, в Италию, где ее принимают за местную рок звезду Изабеллу. Там Лизи, преобразовавшись из гадкого тинэйджера в красивую поп звезду, познает чувство настоящей любви и дружбы.

Она также исполняла одну из главных ролей в фильме "История Золушки" (Cinderella Story), комедии о студентке Южно-Калифорнийской школы, которая из никудышного подростка превращается в самую популярную девушку в школе. Фильм вышел на экраны летом 2004 года.

Ранее Дафф сыграла с Фрэнки Муницом в фильме "Агент Коди Бэнкс" (Agent Cody Banks). Там она была студенткой подготовительных курсов, которая разрывается между любовью к юному тайному агенту и своим отцом, ученым, пытающимся изобрести химическое вещество массового поражения.

Дафф также играла в блокбастере "Кадет Келли" (Cadet Kelly), который считается самым удачным кино на канале Дисней, транслировавшимся как заграницу, так и по кабельному телевидению. Вышел он в 2002 году.

В августе этого же года, Дафф попробовала себя в новом амплуа, в роли певицы. Ее дебютный сингл "Я не могу ждать" (I Can't Wait), саундтрек к фильму "Лизи МакГуаэр", саундтрек от Дисней Рекордс. Песня сразу же после появления, возглавила диснеевский чарт, а альбом был признан золотым. Не успела она насладиться славой от первого альбома, как последовал второй с рождественской тематикой, под названием "Путь Санта Клауса" (Santa Claus Lane), записывающей студии Дисней. На альбоме Хилари поет дуэтом с R&B, с попсовой певицей Кристиной Милиан и хип-хоп исполнителем  Лил Ромео. Саундтрек к "Лизи МакГуаэр" дебютировал в чарте Биллборд на первом месте и к июню 2003 года стал платиновым. Хилари выпустила свой дебютный альбом, под названием "Метаморфозы" (Metamorphosis) в августе 2006, и уже на второй неделе он возглавил чарт Биллборд.

Дафф была номинирована на премию лучшей телевизионной актрисы на 15-ой ежегодной детской церемонии и получила ее за роль все в той же "Лизи МакГуаэр", которая становилась лучшим сериалом два года подряд, 2002 и 2003.

Дебют Дафф на сцене состоялся в возрасте шести лет в постановке "The Nutcracker". Ее маленькая роль на коммерческом телевидении пробудила в ней желание сделать актерскую карьеру, после этого она снялась в нескольких телевизионных проектах и фильмах.

На телевидении, она участвовала в сериале "Настоящая женщина" (True Women) с Даной Дилейни и Рэйчел Лей Кук, в "Коллекционере душ" (Soul Collector), который принес ей награду, как лучшей молодой актрисе и в "Чикагских надеждах" (Chicago Hope). Также она снималась в "Playing by Heart" с Шоном Коннери, Дэнисом Куэйдом и с Джином Роулендсом; в удачной видео версии "Каспер встречает Уэнди" (Casper Meets Wendy), играет лучшего друга доброго привидения и в "Human Nature" с Тимом Робинсоном.